Нью-Йорк 1960-х, эпоха сигаретного дыма и виски в стеклянных бокалах. На Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где креативный директор Дон Дрейпер виртуозно создаёт не просто слоганы, а целые миры. За безупречным костюмом и харизмой скрывается мастер манипуляций, ежедневно ведущий тонкую войну с конкурентами за влияние и власть в мире рекламы.
За стенами офиса кипит другая жизнь — семейные драмы, личные тайны и сложные отношения коллег. На фоне исторических событий, меняющих Америку, личные трагедии и триумфы героев переплетаются с профессиональными вызовами. Дон Дрейпер пытается сохранить равновесие между гениальностью в работе и хрупкостью в личной жизни, оставаясь загадкой даже для самых близких.